1119
« في: أكتوبر 31, 2005, 12:18:06 صباحاً »
بالنسبة للفينولات
يطلق اسم الفينولات على المركبات الهيدروكسيلية الاروماتية التي ترتبط فيها مجموعة هيدروكسيل او اكثر بحلقة البنزين.
الفينول يطلق عليه "حمض الكربوليك "
طرق الحصول عليه:
- من قطران الفحم
- بالتحلل المائي للهاليدات الآروماتية" طريقة دو " : بتسخين الهاليدات الآروماتية مثل الكلوروبنزين مع هيدروكسيد الصوديوم في درجة حرارة مرتفعة وتحت ضغط عال 300 جو فيتكون الفينول.
الخواص الفيزيائية:
- الشكل : مادة متبلرة كاوية للجلد لها رائحة مميزة
- اللون : مادة عديمة اللون ولكن يتغير لونها الى اللون الوردي او البني اذا تعرضت للهواء بسبب الاكسدة
- الذوبان : شحيح الذوبان في الماء ويزداد ذوبانه برفع درجة الحرارة ويمتزج تماما بالماء عند 65,2ْْْم
- درجة الانصهار 43م ، ودرجة الغليان 182م
الخواص الكيميائية:
يسلك الفينول سلوك الكحولات في بعض التفاعلات كما انه يختلف عنها اختلافا جذريا في البعض الاخر ويرجع ذلك للاسباب التالية:
- قطبية الرابطة بين الهيدروجين والاكسجين في الفينول
- وجود حلقة البنزين كمركز فعال
- صعوبة كسر الرابطة بين الاكسجين وكربون حلقة البنزين مما يجعل استبدال مجموعة الهيدروكسيل في الفينولات اصعب منها في الكحولات
وتتم التفاعلات اما على مجموعة الهيدروكسيل او على حلقة البنزين
اولا : تفاعلات تتم في مجموعة الهيدروكسيل :
1- تفاعل الفينول كحمض : الكحولات متعادلة بينما الفينولات تسلك سلوك الاحماض الضعيفة في تفاعلاتها، وترجع حمضية الفينولات الى سهولة انفصال البوتون الموجب من مجموعة الهيدروكسيل
في الفينولات : تعمل حلقة البنزين على سحب الالكترونات من ذرة اكسجين مجموعة الهيدروكسيل فيكسبها شحنة موجبة جزئية مما يساعد على خروج ايون الهيدروجين الموجب "البروتون" من مجموعة الهيدروكسيل
2- مع هاليدات الهيدروجين وهاليدات الفوسفور:
الفينول لايتحد مع هاليدات الهيدروجين ولا مع هاليدات الفوسفور الا انه عند درجات الحرارةالعالية والضغط والعامل الحفاز يتم التفاعل وذلك لان مجموعة"OH" في الفينولات شديدة الارتباط بكربون حلقة البنزين فيصعب استبدالها
3- تكوين الاستر: يتفاعل الفينول مع كلوريدات الاحماض العضوية وانهيدريداتها ليكون استرات .
ثانيا : تفاعلات تتم في حلقة البنزين:
- الهلجنة : يتفاعل الفينول مع الهالوجينات بسهولة حيث يتم استبدال ذرات الهيدروجين في حلقة البنزين في الوضعين ارثو وبارا بالنسبة لمجموعة "OH".
- النيترة : يتفاعل الفينول مع حمض النيتريك المركز مكونا حمض البكريك ويتم التفاعل باحلال مجموعة نيترو او مجموعتين او ثلاث حسب ظروف التفاعل محل ذرات الهيدروجين .
- مع الفورمالدهيد : يتفاعل الفينول مع الفورمالدهيد بالتسخين في وجود النشادر ليكون مخلوط من الكحولات الفينولية التي تتكاثف مكونة راتنجات " لدائن فينولية تستخدم في عمل بعض الادوات الكهربية وطفايات السجائر "
الاهمية الاقتصادية للفينولات :
الفينول مادة اولية تستخدم لتحضير كثير من المركبات الاروماتية
يستخدم في تحضير : اللدائن - حمض البكريك - المطهرات - الاصباغ - الاسبيرين
ارجو ان تفي المعلومات بالغرض
تقبلي اختي خالص تحياتي ...... ترانيم
عرض المشاركات
'> 
'>