سؤال مهم فى الكيمياء العضوية لم يستطع احد ان يجيبه

[pyshoy]

فى معادلة تحويل الايثين الى ايثيلين جليكول بواسطة محلول برمنجنات البوتاسيوم فى وسط قلوى
لماذا لا يكون الوسط حامضى بدلا من وسط قلوى

[pyshoy]

هل يوجد احد يجبنى على سؤالى
انا اريد الرد باقصى سرعة

[ابو يوسف]

السلام عليكم

اذا كان الوسط حامضيا سيستمر التفاعل فنحصل على ethane-1,2-diol

[مهند الكاطع]

الوسط الحامضي المناسب للبرمنجانات هو حمض الكبريتيك و على ما أعتقد أنة من الممكن حدوث اضافة للكبريتيك على الرابطة المزدوجة و بالتالي تكوين منتج ثانوي - أيضا قد يتفاعل الكبريتيك مع الايثيلين جليكول لنزع الماء منة - ولذك يفضل استخدام وسط قاعدي "هذا و اللة أعلم"
على ما أعتقد لو كان تركيز حمض الكبريتيك مخفف جدا - يمكن حدوث التفاعل بدون مخاوف

[مهند الكاطع]

محلول مخفف بوسط قاعدي، حيث تعمل البرمنجنات على اضفافة جزيئين من الـ OH إلى الرابطة المزدوجة على نفس الجهة - و آلية الإضافة هذه تعرف بـ Syn Addition . أو Cis addition اذا كان الألكين حلقي.

يفضل استخدام القاعدة كمحفز للتفاعل حيث تكون مصدر الـ OH ـ ، أما اذا تم استخدام الحمض فانه يؤدي لتكسير الرابطة المزدوجة وتكوين أحماض كربوكسيلية.

اذا أردت استخدام الحمض كمحفز، يجب أن يتم تحويل الاثيلين الى إثيلين أكسيد Ethylene Oxide الذي يتفاعل مع الماء ليعطي الجلايكول. بوجود زيادة من الماء ووسط حامضي يعطي 90% ناتج.

[مهند الكاطع]

كما ذكرت أعلاه، فانه لا يمكن استخدام الاحماض بالتفاعل والا تحولت لحمض. إلا أنه يمكن استخدام الحمض Peroxyformic acid HCO2OH :
* تضع الإثيلين مع مزيج من كل من H2O2 Hydrogen Peroxide و Formic acid HCOOH لعدة ساعات.
* بعدها يتم التسخين بوجود الماء حيث يعمل على تحليل بعض المركبات الوسيطية ليعطينا بالنهاية الإثيلين جليكول