تفاعــلات شهيــرة

[ترانيم]

الســلام عليكــم ورحمة الله وبركــاته ..

هذا الموضوع سوف يكون ان شاء الله بمثابة موسوعة تتحدث عن بعض التفاعلات الشهيرة فنحن لا يمكننا ادراجها كلها ..

ولا يخفى على أي طالب كيمياء مدى أهمية التفاعلات الشهيرة لدخولها في العديد من التفاعلات الاخرى ..

ونجد الكثير من المواقع والكتب وحتى المساقات في بعض البلاد والتي تركز عليها .. لذلك كان موضوعنا ..

وهذه قائمة بالتفاعلات الشهيرة التي سوف نذكرها خلال موضوعنا ..

Acetoacetic-Ester Condensation / Claisen Condensation
Azo Coupling
Hell-Volhard-Zelinsky Reaction
Sandmeyer Reaction
Cannizzaro Reaction
Hofmann Elimination
The Hofmann Degradation
chichibabin Reaction
Friedel-Craft Alkylation
Friedel Craft Acylation
Allan-Robinson Reaction
Pinacol Rearangement
Pinacol Coupling Reaction
Bartoli indole synthesis
Benzoin Condensation
Bischler-Napieralski reaction
Wittig Reaction
WOLF-KISHNER REDUCTION
Wurtz Reaction
Vilsmeier Reaction
Kolbe-Schmitt Reaction
Mannich Reaction

                   ___

وأول تفاعل معنا اليوم هو تفاعل شهير من تفاعلات الكيمياء العضوية ..وهو يعتبر من التطبيقات المهمة على carbanions

Acetoacetic-Ester Condensation / Claisen Condensation

المعادلة العامة للتفاعل /


تفاعل كليزن / هو تفاعل تكوين رابطة carbon- carbon bond formation C-C عن طريق تفاعل استبدال substitution

ويتم بين استرات تحتوي على ألفا هيدروجين ، بوجود قاعدة مثل صوديوم ايثوكسيد NaOEt للحصول على  β-ketoesters ..

اذا كان التفاعل بين جزيئين استر احدهما يحتوي على ألفا هيدروجين والآخر لا يحتوي عليه فان التفاعل يسمى crossed claisen condensation

اذا استخدمت الكيتونات ketones أو النيتريلات nitriles  كمعطي donor في هذا التفاعل فان الناتج هو β-diketone   أو β-ketonitrile  على الترتيب  

ان استخدام قاعدة قوية يزيد من الناتج مثل : أميد الصوديوم sodium amide ، هيدريد الصوديوم sodium hydride

Mechanism :
الخطوة الأولى /


الخطوة الثانية/


الخطوة الثالثة/




أطيب تحياتي <<ترانيــم >>

[الصدى الغابر]

شكرا لك على طرح تفاعل تكاثف كلايزن

[ترانيم]

الشكر لك أخي الصدى الغابر على التواجد ..

وان شاء الله سيكون هناك تفاعلات شهيرة أخرى قريباً ..

كن دوما هنا ..

[ترانيم]

الســـلام عليــكم ..

لدينا اليوم تفاعل جديــد  وهو تفاعل تكاثف ألدول ..

Aldol Condensation

المعادلة العامة التفاعل ..


تحت تأثير قاعدة مخففة أو حمض مخفف ، فان جزيئين من الألدهيد أو الكيتون يمكن أن يتحدا ليكونا بيتا – هيدروكسي ألدهيد أو بيتا هيدروكسي كيتون .

ان الناتج يمكن الحصول عليه عن طريق الاضافة addition لأحد الجزيئين من الألدهيد (أو الكيتون) الى الجزئ الآخر حيث أن ألفا- كربون من الجزئ الأول تهاجم مجموعة الكربونيل C=O من الثاني ..

اذا لم يحتوي الألدهيد أو الكيتون الداخل في التفاعل على ألفا هيدروجين فان تفاعل ألدول لا يمكن أن يحدث ..

mechanism
في وسط قاعدي ..


في وسط حمضي



أطيب تحياتي <<ترانيــم >>

[ابو يوسف]

السلام عليكم

جزاك الله كل خير اختي الكريمة ترانيم على الموضوع الرائع

اقترح ان تغيري مسمى الموضوع الى "تفاعلات شهيرة" حيث ان الموضوع لم يعد يقتصر على تفاعل واحد فقط

جعل الله كل ما تبذلينه في ميزان حسناتك

[ترانيم]

وعليكـــم الســلام ..

نور القسم أستاذي الفاضل أبو يوسف بوجودك ..

"تفاعلات شهيرة " أفضل .. شكرا لك  وان شاء الله سأذكر العديد من التفاعلات الشهيرة ..

بارك الله لنا بك ولا حرمنا جميل تواجدك ..

[ترانيم]

تفاعلنا لهذا اليوم هو ..

Azo Coupling

المعادلة العامة للتفاعل ..


وهو تفاعل ازدواج يستخدم بشكل واسع في الصناعة لانتاج الصبغات .

ويحدث هذا الازدواج بين aromatic diazonium ion حيث يتقاعل كمحب للالكترونات electrophiles مع حلقة أروماتية منشطة activated aromatics مثل الأنيلين أو الفينول (حيث أن المجموعات الوظيفية NH2 ، و OH) تزيد من نشاط حلقة البنزين ..

ويتم الاستبدال على موقع بارا para  الا اذا كان مشغولا فيحدث على موقع أورثو  ortho ..

ان قيمة الأس الهيدروجيني PH للمحلول مهمة جدا ،فيجب أن يكون الوسط حمضي او متعادل ، ولا يمكن أن يتم التفاعل اذا كان PH قليل جداً..

mechanism..
الخطوة الأولى :


الخطوة الثانية :



أطيب تحياتي <<ترانيــم >>

[ترانيم]

الســلام عليكـــم ..

تفاعل اليوم هو Hell-Volhard-Zelinsky Reaction

المعادلة العامة للتفاعل /


في هذا التفاعل يتعامل الحمض الكربوكسيلي مع البروم في وجود حافز " كمية من الفسفور " فيحدث هلجنة بواسطة البروم للحمض الكربوكسيلي ..

Mechanism
الخطوة الأولى /

يتفاعل الفسفور مع البروم ليعطينا ثلاثي برومو الفسفور ، وفي أول خطوة يتحول الحمض الكربوكسيلي الى acyl bromide


الخطوة الثانية /

acyl bromide يمكن أن يتواجد في صورة اينول ، وهذه الصيغة يحدث لها brominated بسرعة على ذرة ألفا - كربون ، ومركب monobrominated محب للنواة بشكل كبير لذلك يتوقف التفاعل عند هذه المرحلة .

والمركب الوسطي acyl intermediate يمكن تحت تأثير البروم أن يتبادل مع حمض كربوكسيلي غير متفاعل عن طريق الأنهيدريد وهذا يسمح باستمرار الدورة التحفيزية لاتمام التحول ..




أطيب تحياتي <<ترانيــم >>

[حور العين]

مساء الخير/..........

بارك الله فيك اختى الغالية..."أنت مبدعه وياليتك كنتي جيولوجية كما تمنيتي...حتى تبدعي هناك.. '>


حور

[ترانيم]

مساء النور ..

وبوركتِ غاليتي حور على المرور الجميل ..

ياليت ولكن ليس وهناك قسم يدعى كيمياء.. و لك أيضاً جانب وفير من الابداع في قسم الجيولوجيا


كل التحية

...

[المجد الاصيل]

كم أعشق الكيمياء العضوية .. أتمنى أن أجول و أغوص في  أعماقها الخفية  ..
شكر خاص مكلل بالحب والتقدير لك أختي  ترانيم  على الموضوع المفيد والشيق وخاصة كون الموضوع عضوي...
 '>

[ترانيم]

سلمتِ غاليتي على المرور الجميل ..

كلنا نحب العضوية وان شاء الله لو أكملت دراستي فستكون في العضوية ..

كوني دوماً بالقرب ..

[ترانيم]

الســلام عليكـــم ..

لدينا تفاعل شهير وهو تفاعل ساندمير ..

Sandmeyer Reaction

المعادلة العامة للتفاعل ..


ان استبدال مجموعة الأمينو في المركبات الأروماتية ممكن عن طريق تحضير ملح الديازونيوم للمركب diazonium salt ثم تتم ازاحة باستبدال النيتروجين بمجموعة محبة للنواة nucleophile (Cl-, I-, CN-, RS-, HO-) العديد من تفاعلات ساندمير تتم بوجود النحاس كعامل حفاز وهناك أنواع أخرى لا تحتاج العامل الحفاز مثل الماء والبوتاسيوم واليود..



تفاعل ساندمير مهم جداً في عمليات التحويل transformation في الكيمياء الأروماتية، لأنه ينتج من بعض انماط الاستبدال والتي لا يمكن الحصول عليها بالاستبدال المباشر

mechanism..


أطيب تحياتي <<ترانيــم >>

[ترانيم]

الســلام عليكــــم ...

ومع تفاعل آخر شهير وهو  تفاعل كانيزارو ..

Cannizzaro Reaction

هو تفاعل أكسدة واختزال redox reaction يتم بتفاعل جزيئين ألدهيد حيث يتأكسد أحدهما إلى حمض ويختزل الآخر إلى كحول ..  

المعادلة العامة للتفاعل //


وتعتمد سرعة التفاعل على الاستبدال الذي يتم على حلقة البنزين ..
وقد يتم التفاعل بين جزئ ألدهيد أروماتي وآخر أليفاتي ويسمى التفاعل Crossed Cannizzaro Reaction



mechanism//






أطيب تحياتي ..

[جنة الأرض]

السلام عليكم ورحمة الله وبركاته

بارك الله فيكي أختي على الموضوع القيم
 وأتمنى أن تكتبي لنا عن تفاعل هوفمان Hofman

أختك جنة الأرض *