الكيمياء الفراغية

[حمض الحشيشيك]

هذا تعريف للكيمياء الفراغية والتي للأسف لم أدرسها كمادة مستقله .

الكيمياء الفراغية (Stereochemistry) هي فرع من فروع الكيمياء, يهتم بدراسة الترتيبات الفراغية للذرات بالنسبة لبعضها البعض في الجزيء. وهناك قسم هام من أقسام الكيمياء الفراغية ويدرس الجزيئات كايرال (Chirality).

تحتوي على طرق لتحديد ووصف هذه العلاقات, وتأثيرها هلى الخواص الفيزيائية أو الحيوية وهذه العلاقات توضح معلومات عن الجزيء الذى يتم دراسته, والطريقة التى تؤثر بها هذه العلاقات على نشاطية الجزيئات كيمياء فراغية حركية (dynamic stereochemistry).

ويعنبر لويس باستير أول كيميائي فراغي, يلاحظ أن أملاح حمض التارتاريك المتجمع خلال إنتاج النبيذ يمكن أن تسبب دوران للضوء الستقطب, ولكن الأملاح المتكونة من مصدر أخر لا تسبب دورانه. وهذه هى الخاصية الوحيدة فيزيائيا التى يمكن تفرق بين ملحي حمض التارتاريك, وهذا راجع للتزامرالضوئي (optical isomerism).

وأحد البراهين على أهمية وتأثير الكيمياء الفراغية هى كارثة الثاليدوميد. وهو دواء تم إستخدامه لأول مرة في عام 1957 في ألمانيا وقد كان يستخدم لعلاج غثيان الصباح للسيدات الحوامل. وقد أكتشف أن الدواء يسبب تشوهات للمواليد. وقد ساعدت هذه الكارثة على إختبار العقار جيدا, وتم إكتشاف أن أحد المتماكبات الضوئية للعقار آمن بينما الأخر يسبب تشوهات, ويؤثر سلبيا على الجينات أثناء نمو الأجنة. وفى الجسم البشري, يحدث للثاليدوميد مراسمة (racemization), وحتى في حالة تعاطي متماكب ضوئي واحد منهما فإن الأخر ينتج.


وتعتبر قواعد أولويات جان إنجولد بريلوج جزء من نظام لوصف الكيمياء الفراغية لجزيء. وقد قاموا بترتيب الذرات حول المركز الفراغي بطريقة قياسية, بحيث يمكن يمكن وصف وضع الذرات حول المركز الفراغي بدون غموض او تداخل.

مسقط فيشر طريقة مبسطة لرسم (تصور) وضع الذرات حول المركز الفراغي.



على اليسار تصور فيشر, وعلى اليمين شكل ثلاثي الأبعاد "وتدي". وكلا الشكلين يصف نفس الكيمياء الفراغية.

الشكل الأيمن هو "مشهد جانبي" لما تم تصوره في مسقط فيشر على اليسار, لو تم النظر على تصور فيشر من اليسار (إتجاه السهم). الروابط التى تؤدى للذرات 1 و 4 في إتجاه معاكس للروابط التى تؤدى للذرات 2, 3, 5, 6.

الخط الأفقي في تصور فيشر غالبا ما يعبر عن الروابط التى تشير للإتجاه الأمامي لمستوى الصفحة (تخرج من الصفحة في إتجاهك) . بينما تعبر الخطوط الرأسية عن الروابط في مستوى الصفحة, أو التى تشير للإتجاه الخلفى لمستوى الصفحة.

وحتى تكون ذرة الكربون لها مركز فراغي يجب أن ترتبط لأربع مستبدلات مختلفة. وهناك تصور حسابي لتحديد مدة يدوية " chirality" جزيء مبنيا على إشارة المحدد تم عمله بواسطة سايبلاك و وايسينيسكي.
منقــــول..من موقع ويكيبيديا

أتمنى أن أكون قد قدمت ما يفيد
أخوكم حمض الحشيشيك.

[حلم كيميائي]

مشكور اخونا لكن اين الاشكال الاخرى غير فيشر اذكر اخذنا منها كذا وحدة ممكن تذكرها سوى اى او اى احد يفيد بها هنا الجميع

[حمض الحشيشيك]

مشكووووووووووووووووورة أختي العزيزه حلــم على المرووووووووور الكريم

أما بالنسبة للأشكال التي طلبتيها للأسف ليس عندي أي فكره عنها , بسبب كما قلت أني لم أدرس الكيمياء الفراغيه كمادة مستقلة ,  ولكن تضمنتها مواد أخرى بشكل بسيط وهو السبب الذي دفعني للبحث عنها بحب الإستطلاع . لذلك من لديه أي معلومات في هذا الجانب فلا يبخل علينا وأنا أيضا جاااااااااري البحث .

أخوكم حمض الحشيشيك.

[ترانيم]

الســلام عليكـــم ورحمـــة الله ..

جزاك الله خيراً أستاذنا الكريم حمض الحشيشيك ..

سبق وقد طرحت موضوع عن الكيمياء الفراغية .. وذكرت فيه الهيئات الفراغية الأخرى فاسمح لي ببعض الاضافة منه .

الهيئة الفراغية المطلقة Absolute configuration
دراسة الهيئة المطلقة ضرورية لتحديد ما اذا كانت – OH في الجهة اليمنى و-H في الجهة اليسرى والعكس بالنسبة للمتماكب الاخر هذا التحديد يتم باحد نظامين هما نظام L,D ونظام S,R .
يدلنا نظام L,D على معرفة ما اذا كان المركب يمتلك الرمز D أو الرمزL وذلك ووفقا لطريقة فيشر وروزانوف Fisher and Rosanolf اللذين اقترحا في بداية عام 1900م استخدام الجليسرالدهيد كمركب قياس لمقارنة المركبات النشطة ضوئيا، واقترحا ان الجليسرالدهيد الذي تقع فيه مجموعة – OH في الجهة اليمنى من ذرة الكربون اليدوية يطلق عليه الهيئة المطلقة D ، وقد اتضح ان هذا المركب يدير مستوى الضوء المستقطب جهة اليمين فاصبح اسمه كاملا (D – (+) – Glyceraldehyde
اما المتماكب الضوئي الاخر الذي تقع فيه مجموعة – OH في الجهة اليسرى من ذرة الكربون اليدوية فيطلق عليه الهيئة المطلقة L وقد اتضح ايضا ان هذا المركب يدير الضوء جهة اليسار ويصبح الاسم (L – (-) – Glyceraldehyde
هذا وعند وصف الهيئة المطلقة لمركبات تحتوي على اكثر من ذرة كربون يدوية (غير متماثلة) فيؤخذ بعين الاعتبار المجموعات المرتبطة بذرة الكربون اليدوية قبل الأخيرة.
يستثنى من ذلك الحموض ألفاα امينية حيث يعتبر موقع مجموعة الأمين هو الأساس في اختيار رمزD اوL بدلا من موقع مجموعة الهيدروكسيل.
مما يجدر ذكره انه لا توجد علاقة بين الرمزين D وL وبين الاشارات التي تشير الى جهة الدوران (+ و-) وغالبا ما يستخدم الرمزان D وL  في السكريات وقد استعيض عنهما حديثا بالرمزين R و S  فالحرف ® مشتق من كلمة لاتينية (Rectus) ةتعني يمين ، والحرف (S) مشتق من كلمة لاتينية (Sinister) وتعني يسار.

وهذان الرمزان ليس لهما علاقة بالاشارات التي تدل على جهة دوران الضوء المستقطب ولاعطاء نبذة مبسطة عن الرمزين R و S نذكر هنا ان هذين الرمزين يستعملان كنظام لتحديد الهيئة الفراغية المطلقة للمركبات اليدوية (الكيرالية ) فالمركب اليدوي الذي يمتلك هيئة R يجب ان تكون صورته في المراه ذات شكل فراغي S ولمعرفة ان كان المركب الكيرالي هو R او S تتبع الطريقة المسماة  النظام المتتابع (Sequence rule)

للمزيد تابع عن الكيميــــاء الفراغيــــــــة


خالص تحياتي ..

[حمض الحشيشيك]

أ                   لف شكر أختي العزيزه ترانيم على هذه الإفادة الجميلة.  

أختصرت علي الطريق  

حمض الحشيشيك .

[طالبة كيمياء]

الى أختي السائلة
نحن درسنا مادة كاملة

عندك صيغة نيومان وصغية فيشر الصليب
وفي صيغة ثالثة نسيتها
لكن دائما نعتمد على صيغة نيومان في معظم المركبات
وفيشر في الكربوهيدرات
وكانت عندنا قاعدة ولكن هي ليست صحيحة علميا وهي أن الهيدروجين في الامام يتم تغير الدوران
ولكن كانت عندنا ااخطاء عندما ياتني الهيدروجين في الامام ولم نستطع الحل
بجد طريقة الدوران فيها صعوبة
واستعملت عدة طرق كثيره ولم تفلح
وجدت طريقة عن مقود السياره في كتاب الكيمياء الفراغية والبوليمرات

[الورده الجذابه]

السلام عليكم انا ايضا درست الكيمياء الفراغيه وهي ممتعه وفي نفس الوقت كانت فيها صعوبه وبلاخص عندما تدير المركب بزاويه معينه